环糊精及衍生物研发指导
环糊精是由直链淀粉在环糊精葡萄糖基转移酶作用下降解得到的产物,通过多个d-吡喃葡萄糖单元环状连接而成,又称环聚葡萄糖。具有外亲水和内疏水的特性。这导致倍他环糊精广泛应用于增强药物稳定性、增加溶解性、改善生物利用度、降低毒副作用、手性拆分和复合催化等领域。
以β-环糊精为例,其由七个吡喃葡萄糖单元连接形成锥筒状结构,β-环糊精d-吡喃葡萄糖单元上c1碳原子通过α-糖苷键与相邻d-吡喃葡萄糖单元上的c4碳原子首尾连接,而c2、c3和c6碳原子上均具有羟基。不同的是,c6碳原子上的羟基为伯羟基,而c2、c3碳原子上的羟基为仲羟基。
这种分子内形成的氢键带使环糊精分子结构不易变形,刚性较好,能将有机反应物等包合进疏水空腔,从而改变其在水中的溶解性,还能通过电荷作用和空间效应影响分子的反应环境。近年来已经发现环糊精及其衍生物在促进有机反应的区域选择性和立体选择性发明具有较佳作用。在这些反应中,环糊精及其衍生物常被作为相转移催化剂,应用于水相中的有机反应中.但由于其在有机溶剂中溶解性差、有限的疏水区域和催化活性,使得环糊精在应用上受到局限.对环糊精进行化学修饰可以很好的弥补环糊精的不足.可以构建有新结构和新功能的超分子体系,设计合成具有多种复合功能的材料,有效地扩展环糊精的应用范围。
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